In Berlin-Friedenau bezog er ein Atelier und nannte sich in Hermann Krieger um. Er wollte unbedingt Künstler werden und begann zu malen. Der umherstreunende Literat Peter Hille wohnte zeitweilig unter seinem Atelierdach. Er übte nachhaltigen Einfluss auf Kriegers späteres schriftstellerisches Werk aus.
Krieger hatte Kontakt in den Friedrichshagener Dichterkreis. Dort traf er auf Otto Julius Bierbaum und die Brüder Hart. Mit einer weiteren Größe damaligen literarischen Lebens kam er in Berührung: Wilhelm Bölsche. Der wurde mit seinem Bestseller Das Liebesleben in der Natur eines der „wirkungsvollsten deutschen Populärdarwinisten“ (Joachim Radkau). Spuren davon werden sich später in Kriegers Büchern finden.
Als Kunstmaler hatte Krieger keinen Erfolg. Kein einziges Bild von ihm ist überliefert. In Berlin begann er sich auch bereits literarisch zu betätigen. Ein zweites brotloses Standbein.
Gegen 1896 kehrte er nach Hamburg zurück, kreuzt in abgerissener Klamotte in Ottensen bei Detlev von Liliencron auf. Er beginnt für die Neue Hamburger Zeitung zu schreiben und veröffentlicht das Versepos Willy Meier, eine Satire auf die Künstlerkommune in Berlin-Friedenau. Christine Pape und er heiraten erst 1905.